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Richard Maldonado Morales nació en Brooklyn, Nueva York de padres puertorriqueños. Vivían en la calle Hoyt. El padre de Richard, Pacífico Maldonado, fue un consumado guitarrista en su ciudad natal de Bayamón. Los padres de Richard le habían influenciado para tomar clases y comenzó a tocar el piano cuando tenía sólo siete años. Su vida a lo largo de la asociación con Bobby Cruz inició cinco años después. Esta combinación fue el comienzo de uno de los dúos más grandes de salsa en la industria de la música latina.
El grupo de Richie Ray se formó en 1963 con tres integrantes principales: Ricardo «Richie» Maldonado Morales en el piano, su hermano Ray en la trompeta y Bobby Cruz cantando. En 1965 grabaron su primer disco, en la casa discográfica Fonseca, con la voz de Chivirico Dávila y el éxito de «Comején». Los instrumentos del grupo eran dos trompetas, piano, bajo, timbales, tumbadoras y bongoes. Disco a disco conquistaron desde Nueva York a la juventud del Caribe. Richie Ray fue impulsor del boogaloo y uno de los grupos pioneros en la salsa
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